第11章 阿司匹林
他走到實驗台前，手指輕輕撫過台面的鉛皮，涼絲絲的，帶著金屬特有的觸感。然後他拉開抽屜，把裡面的草稿紙拿了一小摞，放在桌面上。
他沒有在紙上寫什麼複雜的化學反應方程式，沒有精確的投料比，只有一個他默寫了無數遍的分子結構——
苯環，旁邊連著一個羧基，一個乙醯氧基。
這就是乙醯水楊酸。在後世，它還有一個家喻戶曉的名字：阿司匹林。
事實上，在上一世，阿司匹林在1899年就由德國的拜爾公司正式生產上市了。它作為世界上首個大規模的合成藥，是現代工業製藥的起點，甚至一度被傳為神藥。
但是，不知道在這個世界是哪一隻蝴蝶輕輕扇了扇翅膀，阿司匹林就這樣輕飄飄地消失了。
可是，江拙勉現在面臨的最大問題是他並不知道阿司匹林具體是怎麼生產出來的。
江拙勉靠在椅背上，雙手交叉枕在腦後，看著天花板上那盞白熾燈，思緒飄得很遠。前世他是外科醫生，不是藥劑師。他開過無數盒阿司匹林，知道它的分子式是C₉H₈O₄，知道它怎麼止痛、怎麼退燒、怎麼抗血小板，但要說從原料到成品的工業化生產過程，他簡直兩眼一抹黑。
他只知道它的結構。
還有就是它可以從水楊酸和乙酸酐反應得到。
這個認知來自大學有機化學課上的一個經典實驗：將水楊酸和乙酸酐混合，加幾滴濃硫酸催化，水浴加熱，然後倒進冰水裡，就會有白色晶體析出。粗品經重結晶後測熔點，135攝氏度左右，合格。
那是用現成的水楊酸。水楊酸又是從哪裡來的？
他沒有現成的水楊酸。
實驗室里沒有這個試劑。父親買的全是基礎的化工原料——乙醇、硫酸、氫氧化鈉、乙酸乙酯、乙酸酐……沒有水楊酸。如果要靠從柳樹皮里提取，那又回到了天然產物的老路。提取效率低，雜質多，耗時耗力，而且他連水楊苷的提取工藝都沒把握。
但江拙勉的腦子裡還有另一條路。
化學合成。
他閉上眼睛，努力回憶大學有機化學課上學過的那些反應。苯酚——對，苯酚。苯酚在鹼性條件下與二氧化碳反應，經過科爾貝-施密特反應，可以生成水楊酸。苯酚從煤焦油里就能得到，這個世界的化工體系已經能生產苯酚了——實驗室的鐵架台上就有一瓶，無色針狀晶體，有一種特殊的刺鼻氣味。
水楊酸，可以這樣來。
他睜開眼睛，拿起筆在草稿紙上寫下了第一步：
苯酚 + 氫氧化鈉 → 苯酚鈉
苯酚鈉 + 二氧化碳 → 水楊酸鈉（加熱、加壓）
水楊酸鈉 + 鹽酸 → 水楊酸
這個反應需要高溫高壓。他沒有高壓反應釜，但實驗室有一個厚壁的耐熱玻璃瓶，是江拙勤從洋行買回來的，原本是用來做微生物培養的，應該能承受一定的壓力。他可以用水浴加熱，想辦法通入二氧化碳，試著讓反應發生。
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他不知道具體需要多高的溫度，不知道二氧化碳的通入速度，不知道反應要持續多久。但他知道實驗科學不是靠記憶，而是靠嘗試。
一次不行，就換條件。溫度不夠就再高一點，壓力不夠就在密閉條件下延長反應時間。他可以把苯酚鈉溶液倒進那個厚壁玻璃瓶里，用導管通入二氧化碳，然後把瓶口密封，放進水浴鍋里慢慢加熱。反應結束後，打開瓶子，用鹽酸酸化，看有沒有沉澱析出。
有沉澱，說明生成了水楊酸。沒有，說明條件不對，再調。
他把這些步驟一條一條寫在草稿紙上，每個步驟旁邊都留了空白，用來記錄第一次、第二次、第三次的實驗條件和結果。
寫完之後，他又看了一遍，在最下面輕輕寫下今天的日期。
或許江拙勉回想起來這只是他生命長河中平凡的一天，但是這一天將會永遠留在教科書上。
他站起身，走向鐵架台，把那瓶苯酚拿下來。白色的晶體在玻璃瓶里堆成一個小山丘，瓶口一打開，一股刺鼻的、像醫院消毒水的氣味湧出來。他用藥匙取了幾克，放在燒杯里，加入氫氧化鈉溶液，輕輕攪拌。苯酚逐漸溶解，溶液變成了無色透明的液體——苯酚鈉生成了。
接下來，他需要二氧化碳。
實驗室里沒有鋼瓶。但他有另一個辦法：用碳酸鈣和鹽酸反應產生二氧化碳。他找了一個小口的錐形瓶，放進幾塊大理石碎片，加入稀鹽酸，立刻就有大量氣泡翻湧而出。他用導氣管把產生的二氧化碳通進裝苯酚鈉溶液的厚壁玻璃瓶里，通了好幾分鐘，讓瓶內充滿二氧化碳，然後迅速蓋上瓶塞，用鐵絲紮緊。
這一步能不能行，他不知道。工業上是用高壓釜將二氧化碳壓入熔融的苯酚鈉中，他沒有那個條件，只能靠常溫常壓下往溶液里鼓泡。水楊酸會不會生成？
但他還是把那個厚壁玻璃瓶放進了水浴鍋里。溫度計夾在鍋沿上，水銀柱停在八十度。他擰大了酒精燈的火焰，讓水溫慢慢升到九十度，然後維持在這個溫度。
接下來，等。
他坐在實驗台前，盯著水浴鍋里的溫度計，每隔一會兒就站起來輕輕搖晃一下那個密封的瓶子，讓裡面的液體翻動。一個小時過去，兩個小時過去，溶液的顏色從無色變成了淡黃色，又變成了淡棕色。他聞了聞瓶口逸出的氣味——有苯酚的味道，也有一種說不上來的酸味。
他沒有等到第二天。三個小時後，他忍不住了。
他取出那個厚壁玻璃瓶，放在冷水中冷卻。等瓶身不燙手了，他小心地打開瓶塞——一股氣體衝出來，帶著酸味。他把溶液倒進燒杯里，慢慢加入稀鹽酸。
溶液里立刻出現了變化。
一開始是冒泡，像是碳酸鹽在分解。然後，渾濁。白色的、細小的顆粒從液體中析出來，像霧一樣懸浮著，越來越多，越來越多，最後整個燒杯變成了乳白色的懸濁液。
江拙勉的手微微發抖。
他把燒杯放在冰水浴里靜置了十分鐘，然後用濾紙過濾。濾紙上留下了一層灰白色的固體，不算多，但實實在在，不是幻覺。
他把那些固體小心地刮下來，放在表面皿上，湊近了看。顏色不是純白的，帶一點灰黃，顆粒也不像書上說的那種「針狀晶體」，更像是無定形的粉末。但他聞到了一股熟悉的味道——不是苯酚的刺鼻，而是一種淡淡的、說不清的酸味。
水楊酸的特徵氣味。
他沒有熔點儀，但他有一個簡易的熔點測定管。他把少量樣品裝入毛細管中，放進加熱裝置里，開始慢慢升溫。旁邊放著一支溫度計，水銀柱一點一點地往上爬。
一百度，固體沒有變化。一百一十度，開始變軟。一百二十度，部分熔融。一百三十五度，全部變成了透明的液體。
他讀出了溫度計上的數字：一百三十五度。
不精確，有偏差，但那個數字在他腦子裡響了很久。
一百三十五度。水楊酸的熔點是一百五十九度。不對，他記錯了——水楊酸的熔點確實是一百五十八到一百六十度，可他測出來的一百三十五度是什麼？
他愣了一下，然後忽然意識到：這不是水楊酸。或者是水楊酸和別的什麼雜質的混合物。但也可能——他測的不是水楊酸，而是別的。
他需要驗證一下。
江拙勉把表面皿上那些灰白色的粉末分成兩份，一份留著，另一份又開始重新溶解、重結晶。這一次，他在冷卻的時候格外小心，讓燒杯慢慢降溫，不去搖晃它。一個多小時後，瓶底終於長出了幾顆針狀的晶體——比頭髮絲粗不了多少，但在濾紙上折射出微弱的光澤。
他小心翼翼地取出一顆，放到載玻片上，在簡易的顯微鏡下觀察。晶形不完整，邊緣模糊，但確實能看出針狀的輪廓。他把這顆晶體送進熔點測定管。
溫度從一百度開始慢慢攀升。
一百二十度，晶體沒有變化。一百三十度，沒有變化。一百四十度，還是沒有。一百五十度——晶體開始變軟，尖端出現液珠。一百五十五度，液珠增多。一百五十八度，幾乎全部熔化，只剩下幾顆細小的顆粒懸浮在液體中。一百六十度，完全澄清。
一百五十八到一百六十度。
這個數字太熟悉了。水楊酸的熔點書上寫的就是一百五十八到一百六十度。
江拙勉的筆尖頓在記錄本上，沒有繼續寫下去。
他不是不知道水楊酸的熔點。正因為他知道，他才覺得不對——他做出來的這個東西，粗品熔點是一百三十五度，重結晶後升到了一百五十八度。從數據上看，它確實像是水楊酸。可是他總有一種說不上來的感覺，直覺告訴他，這個產物的某些性質和純的水楊酸不太一樣。
他做了一個簡單的溶解性試驗。取一小撮樣品，分別加入冷水、熱水、乙醇、乙醚。在冷水中幾乎不溶，熱水中溶解度也不高，乙醇中溶解得很好，乙醚中也可以溶解。這些性質和水楊酸基本吻合。
他又取了一點樣品，加到三氯化鐵溶液中。溶液變成了深紫色——這是酚羥基的特徵反應，水楊酸含有酚羥基，應該呈陽性。到這裡，一切都很正常。
但接下來他做了一下酸鹼中和當量的粗略測定。他用氫氧化鈉溶液滴定已知重量的樣品，推算出的分子量比水楊酸的理論分子量大了將近二十。如果樣品是純的水楊酸，分子量應該是一百三十八，他算出來的卻是一百五十五左右。
這意味著樣品里可能混有別的物質，一種分子量較大的雜質。或者是水楊酸的不純形態，也可能根本就不是水楊酸，而是某種與三氯化鐵顯色、熔點也在水楊酸範圍內的化合物。
他陷入了困惑。那個從苯酚和二氧化碳出發的反應，他真的做對了嗎？
時間在燒杯和試管之間悄悄溜走。等他再一次抬頭，窗外的天色已經完全暗下來了。白熾燈的光在實驗室里投下昏黃的圓。
「篤篤篤。」
有人敲門。
「勉勉？」張君蘅的聲音從門外傳來，帶著一絲擔憂，「你在裡面嗎？先吃晚飯吧！嵐姨的椰子雞都要涼了。」
江拙勉愣了一下，下意識地看了一眼牆上的掛鍾——七點四十。他在實驗室里待了將近五個小時，滴水未進，胃裡早就空了，但剛才沉浸在實驗裡根本沒感覺到餓。
「來了，阿媽。」他應了一聲，把手裡的燒杯放下，脫掉手套，又看了一眼實驗台上那一小堆灰白色的粉末。它在燈光下安安靜靜地躺著，不說話，不告訴他答案。
他把樣品瓶蓋好，貼上標籤，寫清楚今天的日期和反應條件。然後關了燈，走出實驗室，輕輕帶上門。
張君蘅站在花園的小門旁邊等他，手裡拿著一件薄外套。看見他出來，上下打量了一眼，眉頭就皺了起來：「臉上怎麼沾了灰？衣服上也是——白大褂也不穿，化學藥品弄到皮膚上怎麼辦？」
江拙勉低頭看了看自己的手。指腹上沾了一塊洗不掉的黃色污漬，是苯酚氧化後留下的。他笑了笑，把外套接過來披上，跟著母親穿過花園往回走。
公館的餐廳里，燈光明亮而溫暖。嵐姨擺了一桌子菜，椰子雞放在正中間，鍋蓋掀開，清甜的湯氣瀰漫在整間屋子裡。江鍾山和江拙勤已經坐在桌邊了，見他進來，都沒有多問，只是江拙勤給他盛了一碗湯，放到他面前。
「先喝口湯。」江拙勤說，語氣隨意，但眼神在他臉上停了一瞬。
江拙勉端起碗，喝了一口。椰子和雞的味道混在一起，清甜中帶著咸鮮，滾燙的湯從喉嚨滑下去，整個人像是從裡到外被暖了一遍。他這才意識到自己有多餓，又喝了兩口，才放下碗，開始認真吃飯。
飯桌上，大家沒有問他今天在實驗室里做了什麼。張君蘅說今天菜市場的蝦很新鮮，明早給他做蝦仁餛飩。江鍾山偶爾接一句，聲音不大，但每一句都認真。
江拙勉一邊吃一邊在腦子裡過今天的實驗。
他到底哪裡出了問題？
科爾貝-施密特反應的經典條件是高溫高壓——工業上通常在100到120攝氏度、4到6個大氣壓下進行。他的反應呢？水浴最高只到90度，那個厚壁玻璃瓶雖然密封了，但瓶內的壓力能有多大？估計不會超過一個大氣壓。溫度不夠，壓力不夠，反應很可能根本沒有發生，或者只是極少量地發生。
那沉澱出來的東西是什麼？
他回憶起那個乳白色的懸濁液。它加鹽酸後為什麼會冒泡？碳酸鹽？難道苯酚鈉在吸收二氧化碳後生成了苯酚的碳酸酯？或者是苯酚鈉本身吸收了空氣中的二氧化碳，轉化成了碳酸鈉？碳酸鈉加鹽酸會冒泡，生成二氧化碳。那些白色的顆粒，會不會就是未反應的苯酚在水中析出？苯酚微溶於冷水，剛好也會形成白色渾濁。
這個解釋似乎更合理。
他咬了一口雞肉，慢慢咀嚼，腦子裡還在推演。如果那是苯酚，那麼三氯化鐵的紫色反應就能解釋——苯酚有酚羥基，和三氯化鐵顯色。熔點呢？苯酚的熔點是四十度左右，他測出來的一百多度顯然不是苯酚。那可能是苯酚和水楊酸的混合物？混合物的熔點會降低，而且熔程變寬。他測粗品的時候，一百三十五度才開始熔化，一直到一百五十八度才完全澄清，這個熔程太寬了，典型的不純物特徵。重結晶之後，那些低熔點的雜質被除去了一部分，熔點升到了一百五十八度附近，但分子量的測定卻暴露了問題——樣品仍然不純。
所以他得到的不是純的水楊酸，而可能是水楊酸和另一種未知物質的混合物。這種未知物質有酚羥基，能和三氯化鐵顯色，熔點比水楊酸略低或者相當，在重結晶中不易分離。
那它是什麼？
他忽然想到了一個名字：對羥基苯甲酸。苯酚在二氧化碳壓力不足、溫度不夠的條件下，可能發生另一種反應——不是鄰位羧化生成水楊酸（鄰羥基苯甲酸），而是對位羧化生成對羥基苯甲酸。對羥基苯甲酸的熔點更高，兩百一十度左右，不是他測出來的數字。不，不對。
也許是沒有反應完全的水楊酸苯酯？或者是苯酚的聚合物？他一時理不清，但有一點是確定的——他的反應條件沒有達到工業上科爾貝-施密特反應的要求。溫度太低，壓力不夠，二氧化碳濃度不足。
他放下筷子，舀了一碗雞湯，慢慢喝。
江拙勤看著他出神的樣子，笑了笑，沒有打擾。張君蘅倒是忍不住了，夾了一塊雞肉放到他碗裡，說：「想什麼呢？吃飯都不專心。」
「在想實驗的事。」江拙勉如實回答。
「實驗的事吃完飯再想。」張君蘅的語氣溫和但不容商量，「你現在先把這碗湯喝完，再把這碗飯吃完。你看你瘦的。」
江拙勉沒有反駁，低頭認真吃飯。雞肉燉得很爛，椰肉的清香浸透了每一塊肉，米飯軟硬剛好。他一口氣吃了兩碗，又喝了一碗湯，胃裡暖暖的，靠在椅背上長長地呼了一口氣。
窗外的夜色很深了。餐廳的燈光照在玻璃上，映出他自己模糊的影子。
他在心裡默默列了一個清單。
明天要做的事：
第一，改造反應裝置。他需要一個更有效的二氧化碳加壓方法。想辦法增大反應體系的壓力——把厚壁玻璃瓶換成更結實的容器？不行，風險太大。或者改變反應路徑：先把苯酚鈉乾燥成固體粉末，然後放進一個密封的容器中，通入乾燥的二氧化碳，整體加熱到更高的溫度。
第二，查閱文獻。市中心的圖書館裡應該有德文和英文的化學期刊，也許能找到關於酚類羧化反應的具體條件。他雖然不精通德語，但化學方程式是世界通用的。
第三，如果科爾貝-施密特反應在這裡走不通，他還有另一條路：從水楊醛開始。水楊醛氧化可以得到水楊酸，而水楊醛可以從苯酚和氯仿通過賴默-蒂曼反應製得。那條路條件溫和一些，不需要高溫高壓，但步驟更多，產率可能更低。
江鍾山放下碗筷，用茶漱了口，看了他一眼：「勉勉，實驗室里的東西夠不夠？缺什麼跟我說。」
「暫時夠。」江拙勉想了想，又改口，「要是有水銀壓力計就好了，再要一個能加熱到一百五十度的油浴鍋。」
江拙勤在心裡記了下來，表情認真得像在談生意。
那一小瓶灰白色的粉末還在實驗室的架子上。它失敗了，不算完全失敗，至少證明他的裝置能產出某種東西，只是不是他要的。但也正是這種「不是」，讓他離「是」更近了一點。
科學不是一蹴而就的。阿司匹林不是一天發明的。
他想到明天，想到那瓶灰白色的粉末，想到那條還要繼續走的路。
不急。一步一步來。
他沒有在紙上寫什麼複雜的化學反應方程式，沒有精確的投料比，只有一個他默寫了無數遍的分子結構——
苯環，旁邊連著一個羧基，一個乙醯氧基。
這就是乙醯水楊酸。在後世，它還有一個家喻戶曉的名字：阿司匹林。
事實上，在上一世，阿司匹林在1899年就由德國的拜爾公司正式生產上市了。它作為世界上首個大規模的合成藥，是現代工業製藥的起點，甚至一度被傳為神藥。
但是，不知道在這個世界是哪一隻蝴蝶輕輕扇了扇翅膀，阿司匹林就這樣輕飄飄地消失了。
可是，江拙勉現在面臨的最大問題是他並不知道阿司匹林具體是怎麼生產出來的。
江拙勉靠在椅背上，雙手交叉枕在腦後，看著天花板上那盞白熾燈，思緒飄得很遠。前世他是外科醫生，不是藥劑師。他開過無數盒阿司匹林，知道它的分子式是C₉H₈O₄，知道它怎麼止痛、怎麼退燒、怎麼抗血小板，但要說從原料到成品的工業化生產過程，他簡直兩眼一抹黑。
他只知道它的結構。
還有就是它可以從水楊酸和乙酸酐反應得到。
這個認知來自大學有機化學課上的一個經典實驗：將水楊酸和乙酸酐混合，加幾滴濃硫酸催化，水浴加熱，然後倒進冰水裡，就會有白色晶體析出。粗品經重結晶後測熔點，135攝氏度左右，合格。
那是用現成的水楊酸。水楊酸又是從哪裡來的？
他沒有現成的水楊酸。
實驗室里沒有這個試劑。父親買的全是基礎的化工原料——乙醇、硫酸、氫氧化鈉、乙酸乙酯、乙酸酐……沒有水楊酸。如果要靠從柳樹皮里提取，那又回到了天然產物的老路。提取效率低，雜質多，耗時耗力，而且他連水楊苷的提取工藝都沒把握。
但江拙勉的腦子裡還有另一條路。
化學合成。
他閉上眼睛，努力回憶大學有機化學課上學過的那些反應。苯酚——對，苯酚。苯酚在鹼性條件下與二氧化碳反應，經過科爾貝-施密特反應，可以生成水楊酸。苯酚從煤焦油里就能得到，這個世界的化工體系已經能生產苯酚了——實驗室的鐵架台上就有一瓶，無色針狀晶體，有一種特殊的刺鼻氣味。
水楊酸，可以這樣來。
他睜開眼睛，拿起筆在草稿紙上寫下了第一步：
苯酚 + 氫氧化鈉 → 苯酚鈉
苯酚鈉 + 二氧化碳 → 水楊酸鈉（加熱、加壓）
水楊酸鈉 + 鹽酸 → 水楊酸
這個反應需要高溫高壓。他沒有高壓反應釜，但實驗室有一個厚壁的耐熱玻璃瓶，是江拙勤從洋行買回來的，原本是用來做微生物培養的，應該能承受一定的壓力。他可以用水浴加熱，想辦法通入二氧化碳，試著讓反應發生。
【寫到這裡我希望讀者記一下我們域名ⓉⓌ看書📕ⓢⓗⓤ.ⓣⓦ】
他不知道具體需要多高的溫度，不知道二氧化碳的通入速度，不知道反應要持續多久。但他知道實驗科學不是靠記憶，而是靠嘗試。
一次不行，就換條件。溫度不夠就再高一點，壓力不夠就在密閉條件下延長反應時間。他可以把苯酚鈉溶液倒進那個厚壁玻璃瓶里，用導管通入二氧化碳，然後把瓶口密封，放進水浴鍋里慢慢加熱。反應結束後，打開瓶子，用鹽酸酸化，看有沒有沉澱析出。
有沉澱，說明生成了水楊酸。沒有，說明條件不對，再調。
他把這些步驟一條一條寫在草稿紙上，每個步驟旁邊都留了空白，用來記錄第一次、第二次、第三次的實驗條件和結果。
寫完之後，他又看了一遍，在最下面輕輕寫下今天的日期。
或許江拙勉回想起來這只是他生命長河中平凡的一天，但是這一天將會永遠留在教科書上。
他站起身，走向鐵架台，把那瓶苯酚拿下來。白色的晶體在玻璃瓶里堆成一個小山丘，瓶口一打開，一股刺鼻的、像醫院消毒水的氣味湧出來。他用藥匙取了幾克，放在燒杯里，加入氫氧化鈉溶液，輕輕攪拌。苯酚逐漸溶解，溶液變成了無色透明的液體——苯酚鈉生成了。
接下來，他需要二氧化碳。
實驗室里沒有鋼瓶。但他有另一個辦法：用碳酸鈣和鹽酸反應產生二氧化碳。他找了一個小口的錐形瓶，放進幾塊大理石碎片，加入稀鹽酸，立刻就有大量氣泡翻湧而出。他用導氣管把產生的二氧化碳通進裝苯酚鈉溶液的厚壁玻璃瓶里，通了好幾分鐘，讓瓶內充滿二氧化碳，然後迅速蓋上瓶塞，用鐵絲紮緊。
這一步能不能行，他不知道。工業上是用高壓釜將二氧化碳壓入熔融的苯酚鈉中，他沒有那個條件，只能靠常溫常壓下往溶液里鼓泡。水楊酸會不會生成？
但他還是把那個厚壁玻璃瓶放進了水浴鍋里。溫度計夾在鍋沿上，水銀柱停在八十度。他擰大了酒精燈的火焰，讓水溫慢慢升到九十度，然後維持在這個溫度。
接下來，等。
他坐在實驗台前，盯著水浴鍋里的溫度計，每隔一會兒就站起來輕輕搖晃一下那個密封的瓶子，讓裡面的液體翻動。一個小時過去，兩個小時過去，溶液的顏色從無色變成了淡黃色，又變成了淡棕色。他聞了聞瓶口逸出的氣味——有苯酚的味道，也有一種說不上來的酸味。
他沒有等到第二天。三個小時後，他忍不住了。
他取出那個厚壁玻璃瓶，放在冷水中冷卻。等瓶身不燙手了，他小心地打開瓶塞——一股氣體衝出來，帶著酸味。他把溶液倒進燒杯里，慢慢加入稀鹽酸。
溶液里立刻出現了變化。
一開始是冒泡，像是碳酸鹽在分解。然後，渾濁。白色的、細小的顆粒從液體中析出來，像霧一樣懸浮著，越來越多，越來越多，最後整個燒杯變成了乳白色的懸濁液。
江拙勉的手微微發抖。
他把燒杯放在冰水浴里靜置了十分鐘，然後用濾紙過濾。濾紙上留下了一層灰白色的固體，不算多，但實實在在，不是幻覺。
他把那些固體小心地刮下來，放在表面皿上，湊近了看。顏色不是純白的，帶一點灰黃，顆粒也不像書上說的那種「針狀晶體」，更像是無定形的粉末。但他聞到了一股熟悉的味道——不是苯酚的刺鼻，而是一種淡淡的、說不清的酸味。
水楊酸的特徵氣味。
他沒有熔點儀，但他有一個簡易的熔點測定管。他把少量樣品裝入毛細管中，放進加熱裝置里，開始慢慢升溫。旁邊放著一支溫度計，水銀柱一點一點地往上爬。
一百度，固體沒有變化。一百一十度，開始變軟。一百二十度，部分熔融。一百三十五度，全部變成了透明的液體。
他讀出了溫度計上的數字：一百三十五度。
不精確，有偏差，但那個數字在他腦子裡響了很久。
一百三十五度。水楊酸的熔點是一百五十九度。不對，他記錯了——水楊酸的熔點確實是一百五十八到一百六十度，可他測出來的一百三十五度是什麼？
他愣了一下，然後忽然意識到：這不是水楊酸。或者是水楊酸和別的什麼雜質的混合物。但也可能——他測的不是水楊酸，而是別的。
他需要驗證一下。
江拙勉把表面皿上那些灰白色的粉末分成兩份，一份留著，另一份又開始重新溶解、重結晶。這一次，他在冷卻的時候格外小心，讓燒杯慢慢降溫，不去搖晃它。一個多小時後，瓶底終於長出了幾顆針狀的晶體——比頭髮絲粗不了多少，但在濾紙上折射出微弱的光澤。
他小心翼翼地取出一顆，放到載玻片上，在簡易的顯微鏡下觀察。晶形不完整，邊緣模糊，但確實能看出針狀的輪廓。他把這顆晶體送進熔點測定管。
溫度從一百度開始慢慢攀升。
一百二十度，晶體沒有變化。一百三十度，沒有變化。一百四十度，還是沒有。一百五十度——晶體開始變軟，尖端出現液珠。一百五十五度，液珠增多。一百五十八度，幾乎全部熔化，只剩下幾顆細小的顆粒懸浮在液體中。一百六十度，完全澄清。
一百五十八到一百六十度。
這個數字太熟悉了。水楊酸的熔點書上寫的就是一百五十八到一百六十度。
江拙勉的筆尖頓在記錄本上，沒有繼續寫下去。
他不是不知道水楊酸的熔點。正因為他知道，他才覺得不對——他做出來的這個東西，粗品熔點是一百三十五度，重結晶後升到了一百五十八度。從數據上看，它確實像是水楊酸。可是他總有一種說不上來的感覺，直覺告訴他，這個產物的某些性質和純的水楊酸不太一樣。
他做了一個簡單的溶解性試驗。取一小撮樣品，分別加入冷水、熱水、乙醇、乙醚。在冷水中幾乎不溶，熱水中溶解度也不高，乙醇中溶解得很好，乙醚中也可以溶解。這些性質和水楊酸基本吻合。
他又取了一點樣品，加到三氯化鐵溶液中。溶液變成了深紫色——這是酚羥基的特徵反應，水楊酸含有酚羥基，應該呈陽性。到這裡，一切都很正常。
但接下來他做了一下酸鹼中和當量的粗略測定。他用氫氧化鈉溶液滴定已知重量的樣品，推算出的分子量比水楊酸的理論分子量大了將近二十。如果樣品是純的水楊酸，分子量應該是一百三十八，他算出來的卻是一百五十五左右。
這意味著樣品里可能混有別的物質，一種分子量較大的雜質。或者是水楊酸的不純形態，也可能根本就不是水楊酸，而是某種與三氯化鐵顯色、熔點也在水楊酸範圍內的化合物。
他陷入了困惑。那個從苯酚和二氧化碳出發的反應，他真的做對了嗎？
時間在燒杯和試管之間悄悄溜走。等他再一次抬頭，窗外的天色已經完全暗下來了。白熾燈的光在實驗室里投下昏黃的圓。
「篤篤篤。」
有人敲門。
「勉勉？」張君蘅的聲音從門外傳來，帶著一絲擔憂，「你在裡面嗎？先吃晚飯吧！嵐姨的椰子雞都要涼了。」
江拙勉愣了一下，下意識地看了一眼牆上的掛鍾——七點四十。他在實驗室里待了將近五個小時，滴水未進，胃裡早就空了，但剛才沉浸在實驗裡根本沒感覺到餓。
「來了，阿媽。」他應了一聲，把手裡的燒杯放下，脫掉手套，又看了一眼實驗台上那一小堆灰白色的粉末。它在燈光下安安靜靜地躺著，不說話，不告訴他答案。
他把樣品瓶蓋好，貼上標籤，寫清楚今天的日期和反應條件。然後關了燈，走出實驗室，輕輕帶上門。
張君蘅站在花園的小門旁邊等他，手裡拿著一件薄外套。看見他出來，上下打量了一眼，眉頭就皺了起來：「臉上怎麼沾了灰？衣服上也是——白大褂也不穿，化學藥品弄到皮膚上怎麼辦？」
江拙勉低頭看了看自己的手。指腹上沾了一塊洗不掉的黃色污漬，是苯酚氧化後留下的。他笑了笑，把外套接過來披上，跟著母親穿過花園往回走。
公館的餐廳里，燈光明亮而溫暖。嵐姨擺了一桌子菜，椰子雞放在正中間，鍋蓋掀開，清甜的湯氣瀰漫在整間屋子裡。江鍾山和江拙勤已經坐在桌邊了，見他進來，都沒有多問，只是江拙勤給他盛了一碗湯，放到他面前。
「先喝口湯。」江拙勤說，語氣隨意，但眼神在他臉上停了一瞬。
江拙勉端起碗，喝了一口。椰子和雞的味道混在一起，清甜中帶著咸鮮，滾燙的湯從喉嚨滑下去，整個人像是從裡到外被暖了一遍。他這才意識到自己有多餓，又喝了兩口，才放下碗，開始認真吃飯。
飯桌上，大家沒有問他今天在實驗室里做了什麼。張君蘅說今天菜市場的蝦很新鮮，明早給他做蝦仁餛飩。江鍾山偶爾接一句，聲音不大，但每一句都認真。
江拙勉一邊吃一邊在腦子裡過今天的實驗。
他到底哪裡出了問題？
科爾貝-施密特反應的經典條件是高溫高壓——工業上通常在100到120攝氏度、4到6個大氣壓下進行。他的反應呢？水浴最高只到90度，那個厚壁玻璃瓶雖然密封了，但瓶內的壓力能有多大？估計不會超過一個大氣壓。溫度不夠，壓力不夠，反應很可能根本沒有發生，或者只是極少量地發生。
那沉澱出來的東西是什麼？
他回憶起那個乳白色的懸濁液。它加鹽酸後為什麼會冒泡？碳酸鹽？難道苯酚鈉在吸收二氧化碳後生成了苯酚的碳酸酯？或者是苯酚鈉本身吸收了空氣中的二氧化碳，轉化成了碳酸鈉？碳酸鈉加鹽酸會冒泡，生成二氧化碳。那些白色的顆粒，會不會就是未反應的苯酚在水中析出？苯酚微溶於冷水，剛好也會形成白色渾濁。
這個解釋似乎更合理。
他咬了一口雞肉，慢慢咀嚼，腦子裡還在推演。如果那是苯酚，那麼三氯化鐵的紫色反應就能解釋——苯酚有酚羥基，和三氯化鐵顯色。熔點呢？苯酚的熔點是四十度左右，他測出來的一百多度顯然不是苯酚。那可能是苯酚和水楊酸的混合物？混合物的熔點會降低，而且熔程變寬。他測粗品的時候，一百三十五度才開始熔化，一直到一百五十八度才完全澄清，這個熔程太寬了，典型的不純物特徵。重結晶之後，那些低熔點的雜質被除去了一部分，熔點升到了一百五十八度附近，但分子量的測定卻暴露了問題——樣品仍然不純。
所以他得到的不是純的水楊酸，而可能是水楊酸和另一種未知物質的混合物。這種未知物質有酚羥基，能和三氯化鐵顯色，熔點比水楊酸略低或者相當，在重結晶中不易分離。
那它是什麼？
他忽然想到了一個名字：對羥基苯甲酸。苯酚在二氧化碳壓力不足、溫度不夠的條件下，可能發生另一種反應——不是鄰位羧化生成水楊酸（鄰羥基苯甲酸），而是對位羧化生成對羥基苯甲酸。對羥基苯甲酸的熔點更高，兩百一十度左右，不是他測出來的數字。不，不對。
也許是沒有反應完全的水楊酸苯酯？或者是苯酚的聚合物？他一時理不清，但有一點是確定的——他的反應條件沒有達到工業上科爾貝-施密特反應的要求。溫度太低，壓力不夠，二氧化碳濃度不足。
他放下筷子，舀了一碗雞湯，慢慢喝。
江拙勤看著他出神的樣子，笑了笑，沒有打擾。張君蘅倒是忍不住了，夾了一塊雞肉放到他碗裡，說：「想什麼呢？吃飯都不專心。」
「在想實驗的事。」江拙勉如實回答。
「實驗的事吃完飯再想。」張君蘅的語氣溫和但不容商量，「你現在先把這碗湯喝完，再把這碗飯吃完。你看你瘦的。」
江拙勉沒有反駁，低頭認真吃飯。雞肉燉得很爛，椰肉的清香浸透了每一塊肉，米飯軟硬剛好。他一口氣吃了兩碗，又喝了一碗湯，胃裡暖暖的，靠在椅背上長長地呼了一口氣。
窗外的夜色很深了。餐廳的燈光照在玻璃上，映出他自己模糊的影子。
他在心裡默默列了一個清單。
明天要做的事：
第一，改造反應裝置。他需要一個更有效的二氧化碳加壓方法。想辦法增大反應體系的壓力——把厚壁玻璃瓶換成更結實的容器？不行，風險太大。或者改變反應路徑：先把苯酚鈉乾燥成固體粉末，然後放進一個密封的容器中，通入乾燥的二氧化碳，整體加熱到更高的溫度。
第二，查閱文獻。市中心的圖書館裡應該有德文和英文的化學期刊，也許能找到關於酚類羧化反應的具體條件。他雖然不精通德語，但化學方程式是世界通用的。
第三，如果科爾貝-施密特反應在這裡走不通，他還有另一條路：從水楊醛開始。水楊醛氧化可以得到水楊酸，而水楊醛可以從苯酚和氯仿通過賴默-蒂曼反應製得。那條路條件溫和一些，不需要高溫高壓，但步驟更多，產率可能更低。
江鍾山放下碗筷，用茶漱了口，看了他一眼：「勉勉，實驗室里的東西夠不夠？缺什麼跟我說。」
「暫時夠。」江拙勉想了想，又改口，「要是有水銀壓力計就好了，再要一個能加熱到一百五十度的油浴鍋。」
江拙勤在心裡記了下來，表情認真得像在談生意。
那一小瓶灰白色的粉末還在實驗室的架子上。它失敗了，不算完全失敗，至少證明他的裝置能產出某種東西，只是不是他要的。但也正是這種「不是」，讓他離「是」更近了一點。
科學不是一蹴而就的。阿司匹林不是一天發明的。
他想到明天，想到那瓶灰白色的粉末，想到那條還要繼續走的路。
不急。一步一步來。